Anacaona, definida por los propios españoles como una reina taína, estuvo casada con el cacique Caonabo con quien procreó una hija a la que llamó Higuemota. Debido a que este murió en el mar, Anacaona continuó viviendo, pues de lo contrario le habría correspondido ser enterrada junto a su esposo de acuerdo con las costumbres de la sociedad taína. Era hermana de Bohechio, el cacique de Jaragua.
El escribano español fray Bartolomé de las Casas la define como una mujer notable, prudente, graciosa en demasía y la caracteriza como parte de la nobleza taína. Por su parte, Pedro Mártir de Anglería, quien también fue cronista de Indias, la define como una mujer cortés, chistosa y muy prudente al extremo de persuadir a su hermano para que tratara bien a los cristianos, les ofreciera obsequios y les obedeciera.
En 1501, fue nombrado gobernador de las Indias el comendador de Lares fray Nicolás de Ovando y poco tiempo después implementó una política de pacificación de la isla, especialmente en los cacicazgos del Higüey y de Jaragua. En el año 1503, planeó un viaje al cacicazgo de Jaragua, que luego de la muerte del cacique Behechio estaba gobernado por Anacaona. Esta visita fue realizada bajo el pretexto de mejorar las relaciones entre los conquistadores y los indios, aunque la realidad resultó ser otra, Anacaona reunió a numerosos caciques de la zona y ofreció a Ovando y a sus acompañantes un gran recibimiento con bailes y fiestas lo mismo que había hecho años antes con Bartolomé Colón.
En 1504 y a pesar de las demostraciones de amistad que le había ofrecido al gobernador Ovando, éste abrazó el rumor de que los indios planeaban una conspiración. Ovando fingió corresponderles a los honores con que fue recibido e invitó a Anacaona y a los demás caciques a presenciar un simulacro militar en su honor. Ya congregados los indios en un caney o casa grande de madera y cubierta de paja, construida para albergar a Ovando y a sus acompañantes, la caballería y los de a pie comenzaron a cercarlos y cuando más entusiasmados se encontraban, a una señal convenida, toda la caballería con lanzas y espadas arremetió violentamente contra ellos, prendiendo fuego a la casa en la que murieron decenas de indígenas.
La reina Anacaona fue apresada por los hombres de Ovando, quienes obligaron a varios de sus caciques subalternos a declarar que ella los instigaba para que atacasen a los españoles. La acción de Ovando en este hecho es uno de los actos más inexplicables y crueles de su jefatura al frente de la gobernación de Santo Domingo.
También Bartolomé de las Casas recoge el rumor que corrió por la corte y que atribuyen a Álvaro de Portugal, presidente del Consejo Real. Anacaona fue trasladada a Santo Domingo, y tres meses después, juzgada y sentenciada a morir ahorcada, castigo que se aplicaba en esos momentos a los acusados de conspiración.
Aún sin la dirección de muchos de sus caciques y nitaínos muertos en el ataque de Ovando, los indígenas se levantaron contra los españoles matando a algunos de ellos. Sin embargo, pronto tuvieron que huir a la cercana isla de Guanaba hoy Gonáve, en Haití.
En conclusión, debido a su condición de reina taina, reconocida por los propios españoles, la muerte o asesinato de Anacaona, si se corresponde con un magnicidio, utilizando artificios, como elementos falsos, para quitarle la vida a una persona políticamente importante de la sociedad taina, un asesinato burdo del juego de poder que por motivos políticos más que ideológicos Nicolas de Ovando, llevó a cabo durante su gobernación en Santo Domingo.
Cabe destacar que fuera de la península Ibérica los españoles no toleraban las directrices de la mujer, en la propia sociedad española vemos destacarse a la mujer solo en la nobleza bajo el abrigo del esposo o del padre, por lo que deberíamos entender los niveles de intolerancia que en aquellos días se tenía hacia la mujer indígena.
Es muy difícil la tarea de hurgar en la historia el papel de la mujer a lo largo de varios siglos pues la información que existe sobre actividades cotidianas, pensamientos, actitudes, comportamientos, etc., nos llega directamente de clérigos masculinos. Si dejamos a un lado las claras diferencias de género, y nos centramos sólo en las mujeres, podríamos aseverar que por el propio hecho de que la mujer en la sociedad española era solo parte del hombre, ante Anacaona era intolerable su jefatura y liderazgo en el mismo territorio que ellos pretendían regentear de forma absoluta.